Byen er opstået omkring det store kloster – Abbazia di Grottaferrata - der i 1004 blev grundlagt af de græske "basilianske" munke S. Nino og S. Bartolomeo fra Rossana i Calabrien på nogle ruiner af en antik romersk villa. På stedet havde der fra det 5. århundrede været en lille kristen menighed. Navnet er sikkert opstået da man havde en krypt – nu under venstre sideskib i kirken – med jerngitter for vinduerne (”crypta ferrata”).

Klostret - byzantinsk-græsk-katolsk - og dets tilliggender voksede hurtigt i omfang og styrke. I 1473 Kardinal Giuliano della Rovere (den senere pave Giulio II) omskabte klostret til en fæstning ved at lade helligdommen omgive af svære mure, bastioner og fæstningstårne, der fortsat er intakte. Arbejdet blev udført af romerske fæstningsingeniør Giuliano da Sangallo.

Man kommer ind i det store klosterområde gennem den store port flankeret af tårne. I den første gård - Corte del Castello - er indgangen til klostret og det tilhørende museum. I gården står en bronchestatue af S. Nilo udført af Zaccanini i 1904.

Til Palazzo della Commenda har Giuliano da Sangallo udført en smuk portico. I museet finder man en række skulpturer fra antikken og middelalderen og gode billeder blandt andet af Taddeo Zuccari (1529-1566) og Francesco da Siena.

I den anden gård står i midten lille døbefont under en gotisk baldakin fra det 8. årh. og en statue af S. Bartolomeo fra 1955.

Men det vigtigste er den smukke kirke S. Maria. Kirken har en romansk facade med en smuk portico og en imponerende kampanile fra det 12. årh.

Kirken blev indviet i 1024 af pave Giovanni XIX, i 1754 blev det indre ombygget i barokstil og blandt andet udstyret med et hovedalter i bedste Bernini-stil med to engle, hvor den højre velsigner med den græske gestus og den venstre med den latinske. I 1902 gennemgik kirken en større restaurering.  

Kirken er treskibet med et imponerende cosmatisk gulv. Absisbuen er udsmykket med en mosaik "de 12 Apostle" ”La Pentacoste”og over dem en fresko forstillende Paradis.

I højre sideskib finder man indgangen til Capella S. Nilo. Væggene i dette kapel blev i 1608-1610 udsmykket af Domenichino (1581-1641) med en række billeder med motiver fra S. Nilos og S. Bartolomeos legendariske historier blandt andet ”Incontro di Ottone III con S. Nilo”, et møde der fandt sted år 1000 ved Serperi nær Gaeta.

Over triumfbuen er der en meget smuk ”Anunciazione” og over alteret har Annibale Carraci ”Madonna col bambino e i Ss. Nilo e Bartolemeo”.

I klostret beskæftiger man sig med restaurering af antikke bøger og skrifter, men stedet er også berømt for sin forskning af Byzantisk musik.

Man bør også aflægge Museo Archeologico Nazionale dell'Abbazia di S. Nilo, Corso del Popolo 28 et besøg. Her findes en fin samling af sarkofager, terracotta vaser, mønter, lamper og keramik.

Nær Grottaferrata ind mod Rom ad Via Latina (ss. 215) kan man besøge nogle af de første kristne kirkegårde fra det 3.-5. årh. Denne katakomber i Tuscolo har fået navnet ”Ad Decium”, fordi de er placeret ved den romerske 10 milesten ud af Via Latina.